Localiza-se na freguesia de São Mateus da Calheta, entre o forte dos Biscoitinhos e o forte da Má Ferramenta. Também foi conhecido por forte da Prainha de São Mateus.
Defendia os pontos acessíveis da costa, nomeadamente a enseada que lhe fica à direita e que se tornou num dos principais portos de pesca da ilha, ou seja, com condições de fácil desembarque. Combinava fogos com os fortes que lhe ficam próximos.
A data de construção deve situar-se entre 1567 e 1581, desde que Tommaso *Benedetto o terá considerado no seu plano defensivo da Ilha Terceira e a efectivação desse plano por Ciprião de *Figueiredo.
Apresenta a forma de uma luneta irregular, tendo no saliente uma canhoneira, outra em cada face, e uma em cada flanco. Na espessura da muralha e no flanco de oeste está aberto um pequeno corredor de três metros de comprimento, tendo no extremo uma latrina. No mesmo flanco e próximo da gola existe um espaço que foi destinado a cozinha. Encostadas ao muro da gola há quatro pequenas casas, tendo as duas extremas entrada pelo interior do forte, e cada uma delas uma janela para o mar; as duas intermédias têm entrada pelo exterior do forte, tendo a da esquerda duas janelas para o largo que confronta com a estrada nacional. A última casa tem dois compartimentos. À entrada do forte e sobre a esquerda, há uma escada de pedra que dá acesso a uma plataforma ou terraço.
Construído de boas cantarias, com bom travamento, sobre rocha firme, tem resistido aos séculos e aos temporais, apesar de ter pouca altura sobre o nível do mar.
Em 1881, estava entregue a um veterano que o habitava com a família. Havia, também, um major reformado, denominado comandante do distrito militar de São Mateus que incluía, para além do forte Grande, os fortes da Má Ferramenta, da Igreja e do Negrito, que os tinha a seu cargo.
Tratando-se do maior forte existente nas zonas rurais e junto ao casario, foi utilizado como habitação de pessoas carenciadas, o que evitou a sua ruína, por abandono. Aqui se passou cinema ao ar livre, quando projeccionistas percorriam as freguesias. É propriedade da Junta de Freguesia de São Mateus.
O bom estado de conservação deste monumento tem a marca dos seus proprietários. Bem patente, aliás, nas obras de manutenção de que está a ser objecto, onde se vê o cuidado de o não descaracterizar, procurando-se, nomeadamente, a utilização de argamassas tradicionais.
Contiguamente ao forte, pelo lado direito, existe um pequeno pano de muralha de características defensivas. Como no local existiu um poço, há quem pretenda ver naquele testemunho o que sobra do reduto do Poço, ainda referenciado em finais do século XVIII. Esta identificação merece ser considerada. Manuel Faria
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