[N. Alcochete, meados do século XVI ? m. Les Fontaines, arredores de Paris, cerca de 1606] Era filho de Sebastião Gomes de Figueiredo, natural de Trancoso, o que leva alguns biógrafos a considerarem que nessa localidade tivesse nascido, e de D. Antónia Fernandes de Vasconcelos, usando também o nome de Ciprião de Figueiredo Vasconcelos. Foi Doutor em Direito Canónico e nomeado corregedor das ilhas dos Açores, por D. Sebastião em 1578. Neste cargo teve graves dissidências com o bispo D. Pedro de *Castilho sobre questões de jurisdição civil e eclesiástica suscitadas pelas novas normas do Concílio de Trento tornadas leis do reino. Em 1580 Ciprião de Figueiredo, aclamado D. *António Prior do Crato rei de Portugal, tornou-se no chefe do partido português, sediado em Angra e D. Pedro de Castilho do partido espanhol, sediado em Ponta Delgada. Ciprião de Figueiredo foi então nomeado governador dos Açores, mas nunca conseguiu dominar S. Miguel e Santa Maria, tendo a Câmara de Ponta Delgada, instigada pelo bispo, aclamado Filipe II, o que lhe valeu uma forte reprimenda em carta do novo governador. Aí se diz que uma mulher mesmo pouco séria não se entrega sem ser requestada, em alusão à atitude da Câmara.
O governo de Ciprião de Figueiredo, apesar das medidas enérgicas para manter a voz por D. António, como seja no abafar da conspiração de João de Bettencourt, que instigado pelos jesuítas aclamou D. Filipe em Angra e que sendo julgado na Relação de Angra, que Ciprião de Figueiredo presidia, foi condenado à morte, sentença que Ciprião de Figueiredo protelou e nunca executou; no afastamento dos partidários filipinos dos cargos públicos pela alteração das leis e na organização da defesa e da resistência, acabou por ser brando e moderado.
Em 26 de Julho de 1581 os espanhóis tentaram o desembarque na Terceira e foram derrotados na Batalha da Salga, pelas tropas milicianas organizadas pelo governador, também capitão-mor. Esta vitória deu novo alento à resistência de D. António e permitiu uma melhor manobra diplomática junto das cortes francesa e inglesa. Ciprião de Figueiredo sempre se opôs à vinda de tropas estrangeiras para a Terceira, considerando-as desnecessárias e contraproducente. Organizou ele as ordenanças e intensificou a construção de novas fortalezas dentro do velho plano de defesa da ilha, de 1567. Com tudo isso pretendia resistir até que se decidisse a contenda internacional.
Em finais de 1581, tinha havido em Angra uma manifestação dos opositores de Ciprião de Figueiredo, que pretendiam uma política mais enérgica, o que terá decidido D. António a substitui-lo no governo dos Açores, pelo Conde de Torres Vedras, Manuel da Silva.
Ciprião de Figueiredo é então, em Fevereiro de 1582, substituído no governo e compensado por D. António com o título de conde de S. Sebastião, vila próxima do teatro da batalha da Salga. O seu substituto pretendeu nomeá-lo almirante de uma esquadra para a conquista de Cabo Verde, mas Ciprião de Figueiredo declinou por desconfiar que simplesmente se pretendia afastá-lo do centro das decisões.
Depois da derrota da batalha naval de Vila Franca, em S. Miguel, em 26 de Julho de 1582, D. António de passagem pela Terceira levou consigo para França o fiel servidor Ciprião de Figueiredo que o acompanhou no exílio. Em 1601 fez uma viagem a Itália, sabendo-se que gozou da estima do rei de França e do Grã-Duque da Toscânia.
Ciprião de Figueiredo ficou na história de Portugal e na dos Açores em especial como o exemplo mais acabado do herói nacionalista, da honra e pundonor e da fidelidade a Portugal livre. Uma carta, que escreveu a Filipe II, em resposta às ofertas que o monarca lhe fazia de mercês no caso de apoiar a sua causa é o exemplo acabado das virtudes cívicas e patrióticas incorruptíveis e firmes. Nela afirma a dado passo «antes morrer livre do que em paz sugeitos» que é hoje a divisa do brasão de armas da Região Autónoma dos Açores. J. G. Reis Leite
Bibl. Amaral, J. M. S. C. R e (1989), «Ciprião de Figueiredo. Exemplo de Honra e Lealdade» in Biografias e Outros escritos. Angra do Heroísmo, Câmara Municipal de Angra do Heroísmo: 25-30 [onde vem transcrita a carta de Filipe II]. Meneses, A. F. (1987), Os Açores e o Domínio Filipino (1580-1590). Angra do Heroísmo, Instituto Histórico da Ilha Terceira [com vasta bibliografia].