Foi único barão do Guadalupe João Inácio de Simas e Cunha [ver Cunha, João Ignácio de Simas e], nascido na vila de Santa Cruz da Graciosa a 26 de Março de 1821, que viria a falecer na mesma localidade a 6 de Setembro de 1896. Bacharel em Direito pela Universidade de Coimbra começou por seguir a carreira da magistratura dentro da qual foi Delegado do Procurador Régio em Ponta Delgada e juiz de Direito em Angra do Heroísmo. Mas acabou por abandonar essa carreira e regressar à ilha Graciosa onde não se limitou a administrar a sua casa, uma vez que exerceu a advocacia, exerceu uma bem sucedida actividade com empresário e, durante mais de vinte anos, foi autarca influente em todo o perímetro da sua ilha natal. Era moço-fidalgo com exercício no Paço (30 de Janeiro de 1866) e casou a 9 de Abril de 1850, com D. Maria de Meneses Martins Pamploma Corte-Real, filha de Raimundo Martins Pamplona Corte-Real, fidalgo cavaleiro da casa real e comendador da Ordem de Nossa Senhora da Conceição de Vila Viçosa, e de sua mulher D. Júlia de Meneses Lemos e Carvalho. D. Luís concedeu-lhe o título por decreto de 15 de Maio de 1874. Foi, também, por longos anos, presidente da Câmara Municipal da vila de Santa Cruz
O barão do Guadalupe era filho do coronel João Inácio de Simas e Cunha que havia casado na ilha Graciosa, a 10 de Abril de 1820, com D. Custódia de Bettencourt, filha do capitão-mor Bartolomeu Álvaro de Bettencourt e de sua mulher D. Joaquina da Corte Celeste da Silveira; neto paterno do capitão-mor João Inácio de Simas e Cunha, que havia casado a 29 de Abril de 1798 com D. Maria Clara de Melo; bisneto paterno do tenente-coronel João Caetano da Cunha, que havia casado em 4 de Outubro de 1758, com D. Joana Felícia Teles, filha do capitão João Pereira Cardoso e de sua mulher Ana Maria Teles de Bettencourt, da freguesia de Nossa Senhora da Boa Nova do lugar das Bandeiras, na ilha do Pico; trineto do capitão Manuel da Cunha, natural da freguesia dos Anjos, Lisboa, que casou em 9 de Fevereiro de 1723, com D. Filipa Inês de Jesus, filha de Pedro Correia de Vasconcelos e de sua mulher D. Filipa de Sousa Machado, da ilha Graciosa. O capitão Manuel da Cunha era filho do capitão José João, natural da vila de Pombal, e de sua mulher Maria Ana da Conceição, da freguesia de Santa Maria de Paredes, Coura. Manuel Lamas